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吡啶類醫(yī)藥中間體的光譜性質(zhì)
(1)吡啶的紅外光譜(IR):芳雜環(huán)化合物的紅外光譜與苯系化合物類似,在3070~3020cm-1處有C—H伸縮振動,在1600~1500cm-1有芳環(huán)的伸縮振動(骨架譜帶),在900~700cm-1處還有芳氫的面外彎曲振動。
(2)吡啶的核磁共振氫譜(HNMR):吡啶的氫核化學位移與苯環(huán)氫(δ7.27)相比處于低場,化學位移大于7.27,其中與雜原子相鄰碳上的氫的吸收峰更偏于低場。當雜環(huán)上連有供電子基團時,化學位移向高場移動,取代基為吸電性時,則化學位移向低場移動。
(3)吡啶的紫外吸收光譜(UV):吡啶有兩條紫外光譜吸收帶,一條在240~260nm(ε=2000),相應(yīng)于π→π*躍遷(與苯相近)。另一條在270nm的區(qū)域,相應(yīng)于n→π*躍遷(ε=450)。 [3]
化學性質(zhì)
吡啶及其衍生物比苯穩(wěn)定,其反應(yīng)性與硝基苯類似。典型的芳香族親電取代反應(yīng)發(fā)生在3、5位上,但反應(yīng)性比苯低,一般不易發(fā)生硝化、鹵化、磺化等反應(yīng)。吡啶是一個弱的三級胺,在乙醇溶液內(nèi),能與多種酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的鹽。工業(yè)上使用的吡啶,約含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成鹽性質(zhì)的差別,把它和它的同系物分離。吡啶還能與多種金屬離子形成結(jié)晶形的絡(luò)合物。吡啶比苯容易還原,如在金屬鈉和乙醇的作用下還原成六氫吡啶(或稱哌啶)。吡啶與過氧化氫反應(yīng),易被氧化成N-氧化吡啶。
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